Хлороформ
Загальні | |
---|---|
Хімічна назва | Трихлорометан |
CHCl3 | |
Хімічна формула | CHCl3 |
Молярна маса | 119.38 |
Синоніми | Хлороформ |
Фізичні властивості | |
Температура плавлення | −63,5 °C |
Температура кипіння | 61-62 °C |
Критична температура | 263,4 °C 5,45 МПа |
Густина | d2020 1,484 г/см3 |
Діелектрична стала | 4,9 (20 °C) |
Показник заломлення | n20D 1.4476 |
Вогненебезпека | |
Температура спалаху | не горить |
Температура самозаймання | понад 1000 °C |
Вибухонебезпечна концентрація | не утворює |
Хлорофо́рм — прозора, безбарвна, важка летка рідина з характерним солодким запахом.
Зміст
1 Отримання
2 Токсичність
3 Використання
4 Див. також
5 Джерела
Отримання |
Вперше був отриманий у 1831 році дією хлорного вапна на ацетон у присутності сірчаної кислоти за сумарним рівнянням:
2CH3COCH3 + 6CaOCl2*H2O → 2CHCl3 + (CH3CO2)2Ca + 2Ca(OH)2 + 3CaCl2+ 6H2O.
Сучасний промисловий метод отримання хлороформу полягає у хлоруванні метану.
CH4+Cl2⟶ CH3Cl+HCldisplaystyle ~mathrm CH_4+Cl_2longrightarrow CH_3Cl+HCl ΔH = − 103,5 кДж/моль
CH3Cl+Cl2⟶ CH2Cl2+HCldisplaystyle ~mathrm CH_3Cl+Cl_2longrightarrow CH_2Cl_2+HCl ΔH = − 102,5 кДж/моль- CH2Cl2+Cl2⟶ CHCl3+HCldisplaystyle ~mathrm CH_2Cl_2+Cl_2longrightarrow CHCl_3+HCl
- CHCl3+Cl2⟶ CCl4+HCldisplaystyle ~mathrm CHCl_3+Cl_2longrightarrow CCl_4+HCl
У лабораторії можна добути взаємодією ацетона з гіпохлоритом натрію , хлороформ збирається знизу:
- C3H6O+3NaClO⟶ CHCl3+2NaOH+NaC2H3O2displaystyle ~mathrm C_3H_6O+3NaClOlongrightarrow CHCl_3+2NaOH+NaC_2H_3O_2
Токсичність |
При тривалому контакті з повітрям може накопичувати небезпечну кількість дуже отруйного фосгену та хлороводню. Для запобігання розкладання при зберіганні у хлороформ додають ~1 % етанолу для стабілізації. Рвотні позови, запаморочення, мігрень, втома - ось перші ознаки впливу хлороформу, далі людину чекають хвороби печінки і нирок, а у вагітних жінок можливі викидні. Негативно впливає на нервову систему. При вдиханні у великій кількості можлива зупинка дихання.
Використання |
Хлороформ чудово розчиняє багато органічних матеріалів, але внаслідок високої токсичності поступово використання хлороформу замінюється на дихлорометан. Промислове споживання хлороформу (до 90 %) наразі іде на виробництво монохлородіфлюорометану (фреон 22). Дейтерохлороформ (CDCl3) один з найбільш вживаних розчинників для спектроскопії ядерного магнітного резонансу.
Широко застосовувався з 1847 року для анестезії. Довгий час він був домінуючим інгаляційним анестетиком, а тепер витіснений разом з іншими шкідливими галогеновуглеводнями менш токсичними анестетиками через свою негативну дію на печінку та нирки.
Див. також |
- Галогенопохідні вуглеводні
Джерела |
Хлороформ Фармацевтична енциклопедія- Фармацевтична хімія: Підручник/ Ред. П. О. Безуглий. — Вінниця: Нова Книга, 2008. — 560 с. ISBN 978-966-382-113-9