Ufdjrw

Ацетон
Назва за IUPAC	пропанон
Інші назви	диметилкетон, 2-пропанон, пропан-2-он
Ідентифікатори
Номер CAS	67-64-1
PubChem	180
Номер EINECS	200-662-2
Номер EC	200-662-2
KEGG	D02311
Назва MeSH	Acetone
ChEBI	CHEBI:15347
RTECS	AL3150000
SMILES	CC(C)=O
InChI	1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Номер Бельштейна	635680
Номер Гмеліна	1466
Властивості
Молекулярна формула	С3Н6O
Молярна маса	58,079 г/моль
Молекулярна маса	58 а. о. м.
Зовнішній вигляд	Летка безбарвна рідина
Запах	Характерний
Густина	0,79705 г/см³ (15 °C)
Тпл	−94,9 °C
Ткип	56,5 °C
Тиск насиченої пари	179,63 мм рт. ст. (при 20 °С)
Кислотність (pKa)	24,2
Основність (pKb)	-10,2
Діелектрична проникність (ε)	21,4
Показник заломлення (nD)	1,35998
В'язкість	0,36 мПа·с (при 10 °С)
Дипольний момент	2,80
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo298	-248,4 кДж/моль (рід.) -217,1 кДж/моль (газ)[1]
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo298	-1787 кДж/моль (рід.)[2]
Ст. ентропія So298	199,8 Дж/(моль·K) (рід.) 295,3 Дж/(моль·K) (газ)[1]
Теплоємність, cop	126,3 Дж/(кмоль·К) (рід.) 74,5 Дж/(моль·K) (газ)[1]
Небезпеки
ГДК (Україна)	200 мг/м3
ЛД50	3000 мг/кг (миші, орально)
Індекс ЄС	606-001-00-8
Класифікація ЄС	F Xi
NFPA 704	3 1 0
Температура спалаху	−17 °C
Температура самозаймання	500 °C
Вибухові границі	2,15%-13,00%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Бутанон, Ізопропіловий спирт
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ацето́н, пропано́н (від лат. acetum — оцет) — перший представник гомологічного ряду аліфатичних кетонів. Формула (CH₃)₂CO.

Загальна характеристика |

Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Необмежено змішується з водою та полярними органічними розчинниками, також в обмежених пропорціях змішується з неполярними розчинниками.

Ацетон є цінним промисловим розчинником і завдяки невеликій токсичності він отримав широке застосування при виробництві лаків, вибухових речовин, лікарських засобів. Він є вихідною сировиною в численних хімічних синтезах. В лабораторній практиці його застосовують як полярний апротонний розчинник, для приготування охолоджувальних сумішей разом із сухим льодом і аміаком, ацетон є дуже корисним для миття хімічного посуду.

Ацетон є одним з продуктів метаболізму у живих організмах, зокрема, у людини. Він є одним із компонентів так званих ацетонових тіл, яких в крові здорової людини міститься вкрай мало, однак при патологічних станах (тривале голодування, важке фізичне навантаження, важка форма цукрового діабету) їх концентрація може значно підвищуватися і досягати 20 ммоль/л (кетонемія)^[3].

В Україні ацетон, відповідно до Постанови Кабінету Міністрів від 5 грудня 2012 р. N 1129 «Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів», є прекурсором, стосовно якого встановлюються заходи контролю. Крім того таким же заходам контролю підлягають речовини, що містять не менш як 50% ацетону^[4].

Промислове значення |

Андреас Лібавій — першовідкривач ацетону

Ацетон, один з найпростіших і найважливіших кетонів, вперше виявлений у 1595 році німецьким хіміком Андреасом Лібавієм при сухій перегонці ацетату свинцю. Але лише в 1832 році Жан-Батист Дюма і Юстус фон Лібіх точно визначили його природу і склад. До 1914 року ацетон отримували майже виключно шляхом коксування деревини, але підвищений попит на нього під час першої світової війни дуже швидко призвів до створення нових методів виробництва.

Одержання |

Старі методи |

Найстаріший метод промислового виробництва ацетону полягав у сухій перегонці ацетату кальцію, який утворюється при нейтралізації вапном деревного оцту, який утворюється при коксуванні деревини^[5]. Зараз цей метод вже не застосовується, оскільки ацетон в цьому випадку містить занадто багато домішок, а вихідний матеріал дефіцитний.

Відомі також способи одержання ацетону шляхом бактеріального розщеплення вуглеводів (крохмалю, цукрів, меляси), причому як побічні продукти утворюються бутиловий або етиловий спирт^[6][7][8]. Ацетон і бутиловий спирт одержують в мольному співвідношенні від 2:1 до 3:1.

2C6H12O6⟶CH3COCH3+CH3(CH2)3OH+5CO2+4H2displaystyle mathrm 2C_6H_12O_6longrightarrow CH_3COCH_3+CH_3(CH_2)_3OH+5CO_2+4H_2

У Німеччині був розроблений технологічний процес виробництва ацетону на основі оцтової кислоти^[9]. При 400 °С через контакти з церію пропускали оцтову кислоту:

2CH3COOH→400oC, Ce CH3COCH3+CO2+H2Odisplaystyle mathrm 2CH_3COOHxrightarrow 400^oC, Ce CH_3COCH_3+CO_2+H_2O

Такий ацетон вирізняється особливою чистотою.

Ацетон також виробляють з ацетилену прямим синтезом:

2CH≡CH+3H2O⟶CH3COCH3+CO2+2H2displaystyle mathrm 2CHequiv CH+3H_2Olongrightarrow CH_3COCH_3+CO_2+2H_2

Ацетилен вступає у взаємодію з водяною парою при 450 °С в присутності каталізаторів (зокрема оксиду цинку або композиту Fe₂O₃-ZnO)^{[10][11][12][13]}.

Одержання з ізопропілового спирту |

Одним із головних методів одержання ацетону є дегідрогенізація ізопропілового спирту^[14][15][16]:

CH3CH(OH)CH3⟶CH3COCH3+H2displaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3longrightarrow CH_3COCH_3+H_2

Дегідрогенізація протікає при 350—400 °С в присутності таких каталізаторів, як сплав залізо-мідь-цинк^[17], оксид цинку або оксид цинку з 4,5% карбонату натрію^[18], мідь, свинець та інші^[19][20]. Внаслідок ендотермічного характеру реакції процес ведуть в трубчастому реакторі, вузькі довгі трубки якого обігріваються димовими газами. Продуктивність процесу зростає при підвищенні тиску (близько 2,7—3,4 атмосфери).

Активність каталізатора поступово знижується через відкладення на його поверхні сажі і смолистих речовин. Регенерація каталізатора полягає у випалюванні вуглецевих відкладень киснем, розбавленим інертними газами.

Останнім часом все частіше ацетон одержують шляхом окиснення ізопропілового спирту повітрям. При цьому також утворюється перекис водню:

CH3CH(OH)CH3+O2⟶CH3COCH3+H2O2displaystyle mathrm CH_3CH(OH)CH_3+O_2longrightarrow CH_3COCH_3+H_2O_2

Цей метод відіграє певну роль при виробництві гліцерину за відсутності хлору. Як каталізатор при проведенні процесу застосовують срібло, мідь, нікель, платину та інші.

В цьому процесі повітря, насичене парами ізопропілового спирту, пропускається над тонким шаром каталізатора при температурі 400–650 °C. Продукти реакції швидко охолоджують, і конденсат після нейтралізації невеликих кількостей оцтової кислоти дистилюють. Виділений технічний ацетон ректифікують, а непрореагований ізопропіловий спирт повертають на окиснення.

Реакція окиснення ізопропілового спирту сильно екзотермічна і її важко контролювати. Тому рекомендується в одній реакції об'єднувати і окиснення, і дегідрогенізацію, для того щоб сумарний тепловий ефект наближався до нуля.

Метод прямого окиснення пропілену |

Ацетон

Розроблена і впроваджена в промисловості технологія прямого синтезу ацетальдегіду з етилену^[21][22][23]

CH2CH2+PdCl2+H2O⟶CH3CHO+Pd+2HCldisplaystyle mathrm CH_2CH_2+PdCl_2+H_2Olongrightarrow CH_3CHO+Pd+2HCl

може також служити для безпосереднього одержання ацетону з пропілену. У цьому випадку пропілен (або багата пропіленом суміш газів) під дією розчину каталізатору PdCl₂ і CuCl₂ в хлоридній кислоті перетворюється в ацетон. Відновлений каталізатор знову окислюється повітрям. При цьому протікають наступні реакції:

CH2CHCH3+PdCl2+H2O⟶CH3COCH3+Pd+2HCldisplaystyle mathrm CH_2CHCH_3+PdCl_2+H_2Olongrightarrow CH_3COCH_3+Pd+2HCl

2CuCl2+Pd→H2O 2CuCl+PdCl2displaystyle mathrm 2CuCl_2+Pdxrightarrow H_2O 2CuCl+PdCl_2

2CuCl+2HCl+1/2O2⟶2CuCl2+H2Odisplaystyle mathrm 2CuCl+2HCl+1/2O_2longrightarrow 2CuCl_2+H_2O

Вихід становить 92—94% при 90—120 °С і тиску 9—12 кгс/см². Як побічні продукти утворюються 0,5—1,5% пропіонового альдегіду (пропаналю) і ~2% моно- і дихлороацетонів. Припускають, що реакція йде через комплекс [PdCl₂(OH)C₃H₆]^-, який у присутності води гідролітично розщеплюється на ацетон, паладій і хлоридну кислоту^[24]. Агентами повторного окислення будуть CuCl₂ або FeCl₃, а також суміші обох сполук^[25].

Реакцію можна проводити при кімнатній температурі, але підвищені температури прискорюють процес. У більшості випадків рН розчину становить від 3 до 4. Тиск також сприятливо впливає на хід реакції. Зазвичай працюють з дуже розведеним розчином PdCl₂ (частково разом з ацетатом міді)^[26]. Використання концентрованого розчину PdCl₂ прискорює реакцію.

Модифіковані каталізатори акролеїну застосовуються і при прямому окисненні пропілену в ацетон. Каталізатори на основі MoO₃ або Bi₂O₃ у присутності H₃PO₄ або H₃BO₃ при 375 °С дають поряд з ацетальдегідом, оцтовою кислотою, формальдегідом, етилацетатом і акролеїном також і ацетон^[27], причому позитивного впливу надає додавання срібла^[28]. Можна використовувати фосфоромолібдат бісмуту на Al₂O₃ та фосфоромолібденову кислоту на SiO₂ (260 °С, 1 с)^[29].

Кумол-гідропероксидний спосіб |

Цей спосіб також є одним з основних промислових способів одержання ацетону, він на 40% дешевший від методу одержання ацетону з ізопропілового спирту. Вихідними продуктами служать бензен і пропілен.

Алкілування бензену пропіленом здійснюють у присутності каталізатору хлориду алюмінію при температурі 50 °С. Як каталізатори використовували також концентровану сульфатну кислоту, фтороводень, флуорид бору та інші.

C6H6+CH3−CH=CH2⟶C6H5CH(CH3)2displaystyle mathrm C_6H_6+CH_3-CH=CH_2longrightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2

Окиснення кумолу проводиться киснем повітря при 4—5 атмосферах і 110—120 °С, при цьому утворюється гідропероксид кумолу.

C6H5CH(CH3)2+O2⟶C6H5C(CH3)2OOHdisplaystyle mathrm C_6H_5CH(CH_3)_2+O_2longrightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OOH

Гідропероксид кумолу при температурі 30—60 °С в присутності приблизно 0,1% сульфатної кислоти розкладається на фенол і ацетон:

C6H5C(CH3)2OOH→H2SO4C6H5OH+CH3COCH3displaystyle mathrm C_6H_5C(CH_3)_2OOHxrightarrow H_2SO_4C_6H_5OH+CH_3COCH_3

Інші методи |

Оксид алюмінію — поширений каталізатор

Ацетон можна добути каталітичним розкладом парів оцтової кислоти при підвищеній температурі (400—450 °С). Каталізатори — карбонат кальцію або барію, оксиди кальцію, алюмінію, торію, урану, цинку, солі марганцю та інші.

2CH3COOH+O2⟶CH3COCH3+CO2+H2Odisplaystyle mathrm 2CH_3COOH+O_2longrightarrow CH_3COCH_3+CO_2+H_2O

Іншим відомим методом є каталітична дегідрогенізація парів етанолу при температурі 450—500 °С. Каталізаторами процесу є оксид заліза, активоване вапно та інші.

C2H5OH⟶CH3COH+H2displaystyle mathrm C_2H_5OHlongrightarrow CH_3COH+H_2

Можливе утворення ацетону при каталітичному окисненні пропану киснем повітря при температурі 400 °C:

C3H8+O2⟶CH3COCH3+H2Odisplaystyle mathrm C_3H_8+O_2longrightarrow CH_3COCH_3+H_2O

Хімічні властивості |

Ацетон має типові хімічні властивості кетонів. Він важко окиснюється, каталітично відновлюється до ізопропілового спирту, реагує по карбонільній групі з нуклеофілами та по α-позиції.

Окисно-відновні реакції |

При відновленні ацетону лужними реагентами і особливо амальгамами магнію або цинку відбувається конденсація і відновлення, що завершуються утворенням пінакону:

Ацетон окиснює вторинні спирти в кетони за присутності трет-бутилату алюмінію (реакція Опенауера^[en])

При використанні великого надлишку ацетону реакція зсувається вправо.

Під дією перекису водню на ацетон в кислому середовищі утворюється перекис ацетону.

Хромовий ангідрид окиснює ацетон до вуглекислого газу та води.
Ацетон реагує з аміаком і воднем у присутності нікелю або міді, утворюючи аміни:

CH3−CO−CH3+NH3+H2→Ni CH3−CH(NH2)−CH3+H2Odisplaystyle mathrm CH_3-CO-CH_3+NH_3+H_2xrightarrow Ni CH_3-CH(NH_2)-CH_3+H_2O

Зазвичай реакція проходить при температурі 125—175 °С і тиску 5—10 атмосфер.

Приєднання нуклеофілів до карбонільної групи |

Однією із найважливіших реакцій ацетону є приєднання до нього синильної кислоти, в результаті чого утворюється ацетонціангідрин:

Аналогічно ацетон приєднує хлороформ, утворюючи хлоретон, який застосовується як антисептик:

При конденсації з ацетиленом ацетон утворює диметилкарбінол, який легко перетворюється в ізопрен:

(CH3)2CO+CH≡CH→5%NaOH, 95−100oC HC≡C−C((CH3)2)OH→H2displaystyle mathrm (CH_3)_2CO+CHequiv CHxrightarrow 5%NaOH, 95-100^oC HCequiv C-C((CH_3)_2)OHxrightarrow H_2

H2C=CH−C((CH3)2)OH→H2SO4 H2C=CH−C(CH3)=CH2+H2Odisplaystyle mathrm H_2C=CH-C((CH_3)_2)OHxrightarrow H_2SO_4 H_2C=CH-C(CH_3)=CH_2+H_2O

Реакції по α-позиції |

Як і в інших аліфатичних кетонах, в ацетоні протони на вуглеці сусідньому з карбонільною групою доволі кислі й відносно легко вступають в реакції заміщення як в кислому так і в лужному середовищі.
При дії на ацетон металічного натрію або аміду натрію утворюється ацетоннатрій — натрієвий алкоголят ізопропенілового спирту:

2CH3−CO−CH3+2Na⟶2CH2=C(ONa)−CH3+H2displaystyle mathrm 2CH_3-CO-CH_3+2Nalongrightarrow 2CH_2=C(ONa)-CH_3+H_2

CH3−CO−CH3+NH2Na⟶CH2=C(ONa)−CH3+NH3displaystyle mathrm CH_3-CO-CH_3+NH_2Nalongrightarrow CH_2=C(ONa)-CH_3+NH_3

В присутності лугів ацетон легко реагує з галоїдами з утворенням хлороформу, йодоформу і бромоформу:

CH3−CO−CH3+4NaOH+3Cl2⟶CHCl3+CH3COONa+3NaCl+3H2Odisplaystyle mathrm CH_3-CO-CH_3+4NaOH+3Cl_2longrightarrow CHCl_3+CH_3COONa+3NaCl+3H_2O

Ця реакція протікає через проміжне утворення трихлорацетону.

Реакції в кислому середовищі проходять по іншому механізму. Спочатку протонується карбонільна група, потім відривається протон в α-позиції з утворенням нейтрального енолу який легко всутає в реакції приєднання.

Реакції конденсації |

Реакції приєднання по карбонільній групі чи по α-позиції, що призводять до утворення нових С-С зв'язків називають реакціями конденсації. Оскільки в ацетоні присутні активна карбонільна група і дві активні метильні групи в α-позиціях, він здатен вступати в різноманітні реакції конденсації.
При альдольній конденсації відбувається утворення діацетонового спирту, який застосовують як розчинник:

При кротоновій конденсації послідовно утворюються оксид мезитилу, а потім форон. Оксид мезитилу застосовують для зниження леткості розчинників для лакофарбових покриттів.

(CH3)2CO+(CH3)2CO→(COOH)2, 120oC (CH3)2C=CH−C(O)−CH3+H2Odisplaystyle mathrm (CH_3)_2CO+(CH_3)_2COxrightarrow (COOH)_2, 120^oC (CH_3)_2C=CH-C(O)-CH_3+H_2O

(CH3)2C=CH−C(O)−CH3+(CH3)2CO→NaOH, 150−170oC(CH3)2C=CH−C(O)−CH−C(CH3)2+H2Odisplaystyle mathrm (CH_3)_2C=CH-C(O)-CH_3+(CH_3)_2COxrightarrow NaOH, 150-170^oC(CH_3)_2C=CH-C(O)-CH-C(CH_3)_2+H_2O

При конденсації трьох молекул ацетону під дією концентрованої сульфатної або хлоридної кислоти утворюється симетричний триметилбензол (мезитилен):

При конденсації ацетону з формальдегідом у присутності невеликих кількостей лугів утворюється ацетоспирт, який при дії йоду або кислот при нагріванні легко відщеплює воду, переходячи в метилвінілкетон:

CH3−CO−CH3+CH2O⟶CH3−CO−CH2−CH2OH⟶CH3−CO−CH=CH2+H2Odisplaystyle mathrm CH_3-CO-CH_3+CH_2Olongrightarrow CH_3-CO-CH_2-CH_2OHlongrightarrow CH_3-CO-CH=CH_2+H_2O

При конденсації оцтовоетилового естеру з ацетоном отримують ацетилацетон:

CH3COOC2H5+CH3−CO−CH3⟶CH3−CO−CH2−CO−CH3+C2H5OHdisplaystyle mathrm CH_3COOC_2H_5+CH_3-CO-CH_3longrightarrow CH_3-CO-CH_2-CO-CH_3+C_2H_5OH

Інші реакції |

При піролізі ацетону (500—700 °С) над глиноземом або на розпеченому електричним струмом платиновому дроті в спеціальному приладі — кетенній лампі, утворюється найпростіший кетен:

2CH3−CO−CH3+CH2=C(OH)−CH3⟶CH2=C=O+CH4displaystyle mathrm 2CH_3-CO-CH_3+CH_2=C(OH)-CH_3longrightarrow CH_2=C=O+CH_4

Ацетон також вступає з аміаком в реакцію Манніха з утворенням 2,2',6,6'-тетраметилпіперидону-4 з прийнятними виходами.

Застосування |

Каніфоль — здатна розчинятися в ацетоні

Ацетон — дуже добрий розчинник жирів, олив, багатьох смол, нітролаків, сургучу, каніфолі. Ацетон також розчиняє ацетилен, целулоїд, нітро- та ацетилцелюлозу. Каучук, пек та мастикові смоли не розчиняються в ацетоні.

Завдяки своїй малій токсичності, добрій розчинній здатності ацетон дуже широко застосовується на підприємствах хімічної чистки.

При конденсації ацетону в лужному середовищі можна отримати різноманітні продукти^[30]. При температурі 10—20 °С в метанольному розчині ацетон димеризується у присутності невеликих кількостей лугу в діацетоновий спирт, з якого одержують гексиленгліколь, оксид мезитилу, метилізобутилкарбінол, метилізобутилкетон, метиловий естер гексиленгліколю. Гексиленгліколь додається переважно до палива. Оксид мезитилу здатен вступати в різні реакції приєднання, наприклад з метанолом в присутності невеликих кількостей лугу. Метилізобутилкетон — дуже важливий розчинник. Метилізобутилкетон і метилізобутилкарбінол є дуже добрими розчинниками для полівінілхлориду, співполімерів вінілхлориду, похідних целюлози, хлорованого каучуку та інших речовин. У більшості випадків за розчинними здібностями вони перевершують естери.

Сургуч

При каталітичній конденсації ацетону в присутності основ при 200 °С поряд з так званими ізоциклітонами утворюється ізофорон, який також є основою для різноманітних синтезів. Сам ізофорон займає виняткове становище як розчинник вінілових лаків. Він надає лакам гарячої сушки блиску і міцності. При обережному гідруванні з ізофорону одержують 3,3,5-триметилциклогексанон, який застосовується на одержання перекисів і служить розчинником. 3,3,5-триметилциклогексанол, який утворюється в результаті повної гідрогенізації ізофорону, є важливим компонентом спеціальних пластифікаторів, особливо у взаємодії з довголанцюговими аліфатичними моно- і дикарбоновими кислотами. Але ще більше значення надають продукту його окиснення нітратною кислотою — α, α, γ-триметиладипіновій кислоті. Цю кислоту етерефікують в спеціальні пластифікатори і перетворюють через диметиловий естер у 2,2,4-триметилгександіол-1, 6 шляхом енергійної гідрогенізації. Крім того, кислоту можна перетворити гідрогенізацією динітрилу в 2,2,4-триметилгексаметилендіамін.

Інший шлях одержання діаміну з ізофорону полягає в дії на нього синильної кислоти та утворенні нітрилу ізофорону — 3,3,5-триметил-5-ціаноциклогексанону, який при спеціальних умовах можна відновити в 1-амінометил-1,3,3-триметил-5-аміноциклогексан (ізофорондіамін). Діаміни легко перевести в діізоціанати і далі використовувати як затверджувачі епоксидних смол. Особливо велика їх роль для виготовлення прозорих поліамідів. Поліаміди застосовуються для виготовлення смол, зв'язних компонентів лаків, клеїв, високоякісних пластмас.

Також в органічному синтезі з ацетону добувають кетен, ізопрен тощо.

Патофізіологічний вплив |

Загальний характер дії |

Наркотик, послідовно вражає всі відділи центральної нервової системи. При вдиханні протягом тривалого часу накопичується в організмі. Токсичний ефект залежить не тільки від концентрації, а й від часу дії. Повільне виділення з організму збільшує можливості хронічного отруєння. Пригнічує деякі мітохондріальні (окиснювальні) ферменти^[31].

Вплив на тварин |

При гострому отруєнні у білих мишей бокове положення після 2-годинної експозиції настає при 30—40 мг/л^[32]; смерть — при 150 мг/л. У білих щурів бокове положення при 2-годинному впливі 30 мг/л. Концентрації до 10 мг/л не здійснюють впливу навіть через 8 годин. Перші ознаки отруєння встановлені при 25 мг/л через 1,5—3 години. При 50 мг/л рефлекси зникають через 2—2,5 години. У морських свинок і кроликів бокове положення наступало при 2-годинному впливі 72 мг/л. Мінімальні концентрації, що змінюють безумовнорефлекторну діяльність кроликів, 1,25—2,5 мг/л. У мишей, щурів, морських свинок і кроликів концентрації ацетону, що викликали бокове положення, приводили до збільшення вмісту ацетону, ацетооцтової і особливо β-оксимасляної кислоти в крові та сечі^[32]. У кішок вдихання 8—10 мг/л протягом 5 годин викликає лише подразнення слизових оболонок носа і очей, сонливість. У собак при 5—6 мг/л і експозиції 7 годин умовні рефлекси не змінюються.

При дослідженнях хронічного отруєння білим щурам давали вдихати 0,00053 мг/л ацетону безперервно протягом 45 діб або 0,2 мг/л щодня по 8 годин. В результаті не було виявлено істотних ознак отруєння^[33]. Вплив 0,019 мг/л по 4 години на день протягом 3 тижнів не змінило умовнорефлекторної діяльності^[34]. Тварини витримували дію ацетону протягом 9 днів при концентрації в крові 100 мг% і не проявляли жодних ознак отруєння, якщо не враховувати деякої сонливості. При 250 мг% ацетону в крові — слабкість і розлад координації рухів. У мишей і кроликів при щоденних 4-годинних отруєннях концентрацією 8 мг/л протягом більше 3 місяців розвивалося підвищення чутливості до ацетону з погіршенням загального стану. За іншими даними, навпаки, при вдиханні протягом 40 хвилин 1—2 рази на тиждень зростаючих з 1 до 4 мг/л концентрацій спостерігалося «звикання»^[35][36]. Вміст ацетону в крові «звиклих» тварин при одній і тій же концентрації його в повітрі був нижчим, ніж у тих, які вперше його вдихали^[37]. У кішок повторне отруєння 3—5 мг/л — викликало лише подразнення слизових оболонок.

Вплив на людину |

Поріг сприйняття запаху становить 0,0011 мг/л, поріг дії, що спричиняє виникнення електрокортикального умовного рефлексу, 0,44 мг/л^[33]. При вдиханні 1,2 мг/л протягом 3—5 хвилин відбувається подразнення слизових оболонок очей, носа і горла, а вдихання 0,01 мг/л протягом 6 годин підвищувало активність холінестерази крові та коефіцієнт використання кисню. Збільшення вмісту в крові кетонових тіл відбувалося і при впливі 0,001 мг/л; в сечі вміст кетонових тіл не змінювався^[38].

У випадку гострого отруєння, у потерпілого вміст ацетону в крові на другий день досягав 18 мг% (норма 1—2 мг%). Ацетон був виявлений також і в сечі; через деякий час в сечі виявляли невелику кількість білка, лейкоцити і еритроцити. Рівень цукру в крові в день отруєння досягав 142 мг%^[39].

Ацетон може викликати кон'юктивіт

При одночасному вмісті в повітрі 2,3—3 мг/л ацетону і бутанону відзначені випадки непритомності у робітниць. При застосуванні як розчинника ацетону разом з бутаноном описане отруєння кількох робітників (нездужання, сльозотеча, нетривала непритомність, що супроводжувалася судомами, головний біль). Масове гостре захворювання очей у робітників взуттєвої фабрики (світлобоязнь, сльозотеча, кон'юнктивіти і навіть розлад зору) було викликано ацетонистим спиртом і залежало, очевидно, не стільки від ацетону, скільки від метилового і алілового спиртів. Аналогічні захворювання пояснювалися забрудненням ацетону ацетальдегідом.

За спостереженнями в ході досліджень хронічних отруєнь при концентрації 0,1—0,12 мг/л ацетону у робітників не спостерігалося жодних ознак отруєння, хоча в сечі він постійно визначався; при 0,5-1 мг/л ацетон в крові не визначався протягом тижня. Концентрація 5 мг/л в повітрі при щоденному впливі викликала виникнення в крові до 40 мг% ацетону. При наявності ~0,6 мг/л ацетону в повітрі (у присутності бутилацетату та етилового спирту) відзначалися ознаки отруєння. Спостерігалися зміни з боку верхніх дихальних шляхів, частіше у формі атрофічних катарів, анемія, зсув вліво лейкоцитарної формули, зниження апетиту. У деяких робітників у сироватці крові було виявлено зниження рівня альбумінів і підвищення рівня α-, β- і γ-глобулінів, а також загальних ліпідва, без інших симптомів інтоксикації.

Дія на шкіру |

При зануренні вуха кролика в ацетон на 3 години або при нанесенні чистого ацетону на вистрижену шкіру живота на 6 годин місцевої дії майже непомітно. При накладенні компресів з ацетону виявлені зміни в периферичній нервовій системі, найбільш чутливими виявляються мозкові нервові волокна.

Компреси з ацетону, накладені людині на плече на добу, викликали незначне почервоніння, яке незабаром зникало. У робітників на ділянках шкіри, на які протягом робочого дня діяв ацетон, зменшувався pH і кількість холестерину, пригнічувалась функція сальних залоз^[40].

Потрапляння в організм та поведінка в ньому |

Рідкий ацетон може всмоктуватися через шкіру. Ацетон з'являється в крові відразу після початку вдихання, його концентрація поступово наростає до встановлення динамічної рівноваги. Вміст у тканинах становить наступний ряд: головний мозок → селезінка → печінка → підшлункова залоза → нирки → легені → м'язи → серце. Мічений вуглець, що входить в молекулу ацетону, виявлений у складі глікогену, сечі, холестерину, жирних і амінокислот. Ацетон метаболізується повніше при вдиханні невисоких концентрацій. З повітрям, що видихається, виділяється незмінений ацетон, а при його окисненні утворюється CO2displaystyle mathrm CO_2 . Ацетон виділяється також через нирки і шкіру^[41].

«Аналіз на ацетон» |

Ацетон, ацетооцтова і бетаоксимасляна кислота, об'єднуються під загальною назвою ацетонові тіла. Це продукти неповного окислення жирів і частково білків, тісно пов'язані між собою.

За нормального стану організму ацетонові тіла в загальному аналізі сечі відсутні. Слід зазначити, що за добу з сечею таки виділяється незначна кількість цих сполук, проте такі концентрації не можуть бути визначені звичайними методами, що застосовуються в лабораторіях. Тому прийнято вважати, що в нормі в сечі ацетонових тіл немає.

Ацетонові тіла виявляються в загальному аналізі сечі при порушенні обміну вуглеводів і жирів. Таке порушення супроводжується збільшенням кількості ацетонових тіл в тканинах в крові (кетонемія). Вміст у сечі ацетонових тіл називається кетонурією.

За нормальних умов організм черпає енергію в основному з глюкози. Глюкоза накопичується в організмі, в першу чергу в печінці, у вигляді глікогену. Глікоген утворює енергетичний резерв, який можна швидко мобілізувати при необхідності компенсації раптової недостачі глюкози.

При фізичних і емоційних навантаженнях, при хворобах з підвищеною температурою та інших підвищених витратах енергії запаси глікогену вичерпуються, організм починає отримувати енергію із запасів жиру. При розпаді жиру утворюються ацетонові тіла, які виводяться з сечею. Якщо з ацетоновими тілами в загальному аналізі сечі виявляється глюкоза, то це ознака цукрового діабету. Також ацетонові тіла в загальному аналізі сечі з'являються в наслідок зневоднення організму, при різкому схудненні, гарячці, голодуванні, важких отруєннях із сильною блювотою і проносом.

Див. також |

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Ацетон

• Бутанон


• Ізопропіловий спирт


• Ацетонові тіла


• Кетони

Примітки |

Джерела |

• 
  Андреас Ф., Гребе К. Химия и технология пропилена. — Ленинград : Химия, 1973. — 368 с. (рос.)
  


• 
  Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под. ред. Лазарев Н. В. и Левиной Э. Н. — Ленинград : Химия, 1976. — Т. 1. — С. 529-533. — 49000 прим. (рос.)
  


• 
  Шейхет Ф. И. Материаловедение химикатов, красителей и моющих средств. — Москва : Легкая индустрия, 1969. — С. 62-71. — 18000 прим. (рос.)
  


• 
  Химическая энциклопедия / Под. ред. Кнунянц И. Л. — Москва : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. (рос.)
  


• 
  Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — Москва : Мир, 1977. — 704 с. (рос.)
  

Посилання |

• 
  Ацетон Фармацевтична енциклопедія
  


• 
  Запах ацетону з рота. Архів оригіналу за 2013-06-20. 
  


• 
  Ацетон. Школа доктора Комаровського. Архів оригіналу за 2013-06-20. 
  


• 
  Ацетон буває різним. Архів оригіналу за 2013-06-20. 
  

Ця стаття належить до добрих статей української Вікіпедії.